Química · Unidad 7 — Compuestos químicos y nomenclatura
Compuestos orgánicos: grupos funcionales y nomenclatura
En química orgánica el nombre se arma por piezas: la cantidad de carbonos da la raíz, el tipo de enlaces y el grupo funcional dan la terminación. Con seis raíces y ocho terminaciones se nombra casi todo lo que aparece en el parcial.
La explicación
Por qué el carbono arma tantos compuestos
El carbono forma cuatro enlaces y, a diferencia de casi todos los demás elementos, los forma con gusto consigo mismo: cadenas largas, ramificadas o cerradas en anillo. De ahí sale que con unos pocos elementos —C, H, O, N y algún halógeno— existan millones de compuestos distintos.
Justamente por eso hace falta un sistema de nombres, y no una lista. El sistema arma cada nombre con tres piezas:
La raíz: cuántos carbonos tiene la cadena principal
Las cuatro primeras son las que hay que tener de memoria; de la quinta en adelante son los prefijos griegos de siempre.
Los hidrocarburos: sólo carbono e hidrógeno
- Alcanos, todos los enlaces simples, terminación -ano. Fórmula general CnH2n+2: el propano es C3H8.
- Alquenos, con un doble enlace, terminación -eno. CnH2n: el propeno es C3H6.
- Alquinos, con un triple enlace, terminación -ino. CnH2n−2: el propino es C3H4.
Cada enlace múltiple le saca dos hidrógenos a la cadena, porque ocupa lugares de unión que antes tenía libres.
Los grupos funcionales
Un grupo funcional es un arreglo de átomos que se comporta igual en cualquier molécula donde aparezca. Es lo que decide las propiedades químicas, mucho más que el largo de la cadena. Los que hay que reconocer:
- Halogenados: un halógeno reemplaza a un hidrógeno. Se nombran como prefijo: cloro-, bromo-, yodo-. CH3−Cl es clorometano.
- Alcohol, grupo −OH, terminación -ol. CH3−CH2−OH es etanol.
- Éter, un oxígeno en el medio de la cadena, R−O−R. CH3−O−CH3 es dimetil éter.
- Aldehído, grupo −CHO en la punta, terminación -al. CH3−CHO es etanal.
- Cetona, un C=O en el medio, terminación -ona. CH3−CO−CH3 es propanona.
- Ácido carboxílico, grupo −COOH, se nombra «ácido …oico». CH3−COOH es ácido etanoico.
- Éster, grupo −COO− entre dos cadenas, se nombra «…ato de …ilo».
- Amina, grupo −NH2, terminación -amina. Es el grupo nitrogenado más simple.
- Amida, grupo −CONH2, terminación -amida.
Aldehído y cetona tienen el mismo C=O y sin embargo son familias distintas: lo que las separa es dónde está, en la punta o en el medio. En orgánica la posición es parte de la identidad del grupo.
Cómo se arma el nombre, en orden
2. Elegí la cadena principal: la más larga que contenga a ese grupo.
3. Contá sus carbonos y anotá la raíz.
4. Numerá los carbonos empezando por la punta más cercana al grupo principal.
5. Poné como prefijos todo lo demás, con el número del carbono donde está.
Con el CH3−CHOH−COOH: el grupo de mayor jerarquía es el −COOH, la cadena tiene 3 carbonos, se numera desde el −COOH y el −OH queda en el carbono 2. Nombre: ácido 2-hidroxipropanoico —el ácido láctico, el de los músculos y el del yogur.
Isomería: misma fórmula, distinto compuesto
Dos compuestos son isómeros si tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. El caso testigo:
Uno es un líquido que hierve a 78 °C y el otro un gas: comparten la fórmula molecular y no comparten casi ninguna propiedad. Es la mejor demostración de que en orgánica la fórmula molecular no alcanza para identificar una sustancia, y de por qué se dibujan estructuras.
a) ¿Cómo se llama el alcano de tres carbonos y cuál es su fórmula molecular? b) Nombrá el CH3−CH2−COOH. c) El etanol y el dimetil éter, ¿qué fórmula molecular tienen cada uno y cómo se llama la relación entre ellos? d) Nombrá el CH3−CHOH−COOH.
a) El alcano de tres carbonos. La raíz de tres es prop- y la terminación de los alcanos es -ano: es el propano. Para la fórmula, la general de los alcanos es CnH2n+2:
b) El CH3−CH2−COOH. El grupo −COOH es un ácido carboxílico, que es el de mayor jerarquía, así que manda. Contamos los carbonos incluyendo el del COOH: son tres.
El carbono del grupo carboxilo cuenta. Dejarlo afuera es el error más frecuente acá, y da un nombre con una unidad menos.
c) Etanol y dimetil éter. Contamos átomo por átomo en cada uno:
CH3−O−CH3 → 2 C, 3+3 = 6 H, 1 O → C2H6O
Coinciden. Son isómeros: misma fórmula molecular, estructuras distintas. El etanol tiene un −OH que puede formar puente de hidrógeno y por eso es líquido a temperatura ambiente; el éter tiene el oxígeno encerrado entre dos carbonos, no puede, y es un gas.
d) El CH3−CHOH−COOH. Hay dos grupos funcionales: un −OH y un −COOH. Por jerarquía manda el ácido carboxílico, así que la terminación es -oico y el alcohol pasa a ser un prefijo, hidroxi-.
2. Cadena principal: los 3 carbonos.
3. Numeración: se arranca por el carbono del −COOH, que pasa a ser el 1.
4. El −OH queda entonces en el carbono 2.
Si se numerara desde la otra punta, el −OH quedaría en el carbono 2 igual —porque la cadena es corta y simétrica en ese punto—, pero el −COOH quedaría en el 3, y la regla pide que el grupo principal se lleve el número más chico. Su nombre común es ácido láctico.
Dónde se cae la mayoría
- Nombrar por la cadena más larga sin fijarse dónde está el grupo funcional. La cadena principal es la más larga que lo contenga, no la más larga a secas.
- Numerar desde la punta equivocada. Se arranca por el extremo más cercano al grupo principal, para que le toque el número más chico.
- Confundir aldehído con cetona. El grupo C=O es el mismo; lo que decide es si está en la punta o en el medio de la cadena.
- Dar por idénticos a dos compuestos con la misma fórmula molecular. El etanol y el dimetil éter son los dos C2H6O y no se parecen en nada.
Hasta acá la explicación. La práctica es la otra mitad: 7 ejercicios de este tema, en cuatro niveles, que no te dicen sólo si está bien al final sino que te corrigen en cada paso y te explican por qué. Además trae una animación que muestra la idea en movimiento.
Practicar Compuestos orgánicos: grupos funcionales y nomenclatura →Los otros temas de la unidad 7
Compuestos químicos y nomenclatura