Química · Unidad 12 — Compuestos del carbono y biomoléculas
Hidrocarburos y grupos funcionales
Toda la química del cuerpo pasa por unos pocos grupos funcionales colgados de cadenas de carbono. Reconocerlos de un vistazo es lo que convierte una fórmula larga en algo que se puede leer.
La explicación
Por qué el carbono arma todo
El carbono tiene cuatro electrones de valencia y forma cuatro enlaces covalentes. Eso solo no alcanzaría para distinguirlo. Lo raro es otra cosa: se une a otro carbono con la misma solidez con la que se une a cualquier otro átomo, así que puede encadenarse consigo mismo dos veces, seis veces o diez mil veces sin que la cadena se debilite. Sobre esas cadenas está construido todo lo que comemos y todo lo que somos.
Un mismo conjunto de átomos, entonces, puede armarse de muchas maneras. Por eso los compuestos del carbono se cuentan por millones mientras que los de todos los demás elementos juntos no llegan a un par de cientos de miles.
Hidrocarburos: sólo carbono e hidrógeno
Son el esqueleto pelado, sin nada colgado. Se clasifican por el tipo de enlace entre carbonos, y cada familia tiene su fórmula general:
alquenos CnH2n un doble enlace
alquinos CnH2n−2 un triple enlace
Cada doble enlace que aparece le saca dos hidrógenos a la cuenta, y cada triple le saca cuatro. Por eso la fórmula molecular sola ya dice bastante: si los hidrógenos son 2n+2, la cadena está saturada; si son menos, hay insaturaciones.
El nombre arranca con un prefijo que cuenta carbonos: met- 1, et- 2, prop- 3, but- 4, pent- 5, hex- 6. De ahí en adelante son los números griegos.
Aparte están los aromáticos, que no son cadenas sino anillos. El benceno, C6H6, es un hexágono donde los electrones de los dobles enlaces están repartidos entre los seis carbonos. Ese anillo no es una rareza de laboratorio: está en la tirosina, en la adrenalina y en las bases del ADN.
El grupo funcional es el que manda
Un hidrocarburo es casi inerte: hace falta fuego para que reaccione. Todo cambia cuando se reemplaza algún hidrógeno por otro átomo. Ese pedazo distinto es el grupo funcional: el lugar donde de verdad ocurre la química, y el que decide cómo se comporta la molécula entera.
−COOH carboxilo · −COO− éster · −O− éter
−NH2 amino · −CO−NH− amida
Dos moléculas con cadenas parecidas y grupos distintos no se parecen en nada. El etano es un gas que no le hace nada a nadie; el etanol, que es lo mismo con un −OH en lugar de un H, se disuelve en agua, hierve 170 °C más arriba y atraviesa la barrera hematoencefálica.
Grupo y familia: dos palabras que no son sinónimos
La familia es el conjunto de compuestos que llevan ese grupo: los ácidos carboxílicos.
El nombre de la familia suele terminar distinto del nombre del grupo: hidroxilo → alcoholes, amino → aminas, carbonilo → aldehídos o cetonas según dónde esté.
Decir «el grupo funcional es alcohol» mezcla los dos niveles. El grupo es el hidroxilo; alcohol es la familia. Suena a detalle de vocabulario y no lo es: el mismo carbonilo define dos familias distintas según esté en la punta de la cadena (aldehído) o en el medio (cetona), y esa diferencia decide si la molécula reduce el reactivo de Fehling o no.
Polifuncionales: lo normal en el cuerpo
Las moléculas de los seres vivos casi nunca tienen un solo grupo. La glucosa tiene un aldehído y cinco hidroxilos. El ácido láctico tiene un hidroxilo y un carboxilo. Un aminoácido tiene un amino y un carboxilo, y de esa convivencia sale toda la química de las proteínas.
Cómo leer una fórmula desarrollada
2. Marcá todo lo que no sea sólo C e H: ahí están los grupos.
3. Nombrá cada grupo y fijate si está en la punta o en el medio.
4. Recién ahí decí la familia. Si hay más de un grupo, es polifuncional.
El ácido acético, que es lo que hace vinagre al vinagre, se escribe CH3–COOH. a) ¿Cuántos carbonos tiene? b) ¿Qué grupo funcional lleva y a qué familia pertenece? c) Escribí su fórmula molecular y calculá su masa molar (C = 12,0 · H = 1,0 · O = 16,0). d) ¿Qué alcano tiene esa misma cantidad de carbonos y cuál es su fórmula?
a) Los carbonos. Hay dos bloques escritos y cada uno aporta su carbono:
El del carboxilo es el que más se olvida, porque no se escribe con la letra C sola adelante. Pero está: el carboxilo es un carbono con un doble enlace a un oxígeno y un −OH.
b) El grupo y la familia. El CH3 es sólo carbono e hidrógeno, así que no aporta ningún grupo. El −COOH sí:
c) La fórmula molecular y la masa. Se suma átomo por átomo:
Los cuatro hidrógenos son tres del metilo y uno del −OH del carboxilo. El H del −OH es justamente el que se suelta y hace que la molécula sea un ácido.
d) El alcano de dos carbonos. Se reemplaza n = 2 en la fórmula general:
Mismo esqueleto de dos carbonos, y sin embargo el etano es un gas inflamable y sin sabor. Toda la diferencia la hace el grupo funcional.
Dónde se cae la mayoría
- Olvidarse del carbono del −COOH al contar la cadena. Es un carbono más, aunque no se escriba como CH2.
- Usar 2n en lugar de 2n+2 para un alcano. Esa es la fórmula de los alquenos, y da dos hidrógenos de menos.
- Confundir el grupo con la familia: «cetona» es la familia; el grupo es el carbonilo.
- Leer un CO en el medio de la cadena como si fuera un COOH. Sin el segundo oxígeno y el hidrógeno no hay ácido.
Hasta acá la explicación. La práctica es la otra mitad: 7 ejercicios de este tema, en cuatro niveles, que no te dicen sólo si está bien al final sino que te corrigen en cada paso y te explican por qué. Además trae una animación que muestra la idea en movimiento.
Practicar Hidrocarburos y grupos funcionales →Los otros temas de la unidad 12
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