Química · Unidad 12 — Compuestos del carbono y biomoléculas
Aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos
Veinte piezas encadenadas en un orden dan una proteína; cuatro bases apareadas de a dos guardan la instrucción para ese orden. Las dos cosas se cuentan con la misma aritmética simple de eslabones y uniones.
La explicación
El aminoácido: dos grupos en el mismo carbono
Un aminoácido tiene un carbono central —el carbono alfa— del que cuelgan cuatro cosas: un grupo amino (−NH2), un grupo carboxilo (−COOH), un hidrógeno y un radical R que cambia de un aminoácido a otro. Son 20 los que usan las proteínas, y los 20 se diferencian sólo en ese R.
Dos consecuencias inmediatas. La primera: como hay un ácido y una base en la misma molécula, en agua el aminoácido se reacomoda en un ion dipolar, con el carboxilo cedido y el amino protonado. La segunda: en 19 de los 20 el carbono alfa tiene los cuatro sustituyentes distintos, así que es asimétrico. La excepción es la glicina, cuyo R es un hidrógeno: le quedan dos hidrógenos iguales y no es quiral.
El enlace peptídico
El carboxilo de un aminoácido reacciona con el amino del siguiente y se suelta una molécula de agua. Lo que queda es una amida:
La unión se arma siempre entre los mismos dos grupos, que son los que todos los aminoácidos comparten. Por eso cualquiera puede seguir a cualquiera, y por eso los R quedan libres, colgando hacia afuera de la cadena: son ellos los que después deciden la forma.
Los cuatro niveles de una proteína
- Primaria: el orden de los aminoácidos. Una lista.
- Secundaria: tramos que se acomodan en hélice alfa u hoja beta, sostenidos por puentes de hidrógeno entre los C=O y los N−H del esqueleto.
- Terciaria: el plegado completo de una cadena en el espacio, sostenido por lo que hagan los R entre sí.
- Cuaternaria: cómo encajan varias cadenas. Sólo existe si hay más de una: la hemoglobina tiene cuatro.
La desnaturalización —calor, pH extremo, alcohol— rompe todo eso menos los enlaces peptídicos. La cadena queda entera pero desplegada, y sin forma no hay función. La clara del huevo que se pone blanca es exactamente eso, y no se puede volver atrás.
Ácidos nucleicos: nucleótidos encadenados
Un nucleótido tiene tres partes: una pentosa, una base nitrogenada y un grupo fosfato. En el ADN la pentosa es la desoxirribosa y las bases son A, T, G y C; en el ARN la pentosa es la ribosa y en lugar de T aparece el uracilo, U.
Las bases se clasifican por su anillo: purinas (A y G) tienen dos anillos fusionados, pirimidinas (C, T y U) tienen uno. Y se aparean siempre purina con pirimidina, con puentes de hidrógeno:
G ≡ C (3 puentes de hidrógeno)
El par G−C, con un puente más, es más difícil de separar: un ADN rico en G y C necesita más temperatura para abrirse en dos hebras.
La regla de Chargaff, que es una cuenta de porcentajes
Si cada A de una hebra tiene una T enfrente, en la molécula entera de doble hebra:
2. Sumá esos dos y restalos de 100. Eso es lo que comparten las otras dos.
3. Dividí por 2, porque esas dos también son iguales entre sí.
El paso 3 es el que se saltea. Frenar en el paso 2 devuelve el total de dos bases juntas, no el de una: es el doble de la respuesta.
Se analiza una muestra de ADN de doble hebra y se encuentra que el 32 % de sus bases son adenina. a) Calculá el porcentaje de cada una de las otras tres bases. b) Otra muestra tiene 40 % de guanina: ¿cuál de las dos necesita más temperatura para separar sus hebras? c) Por otro lado, de un péptido se sabe que su hidrólisis total libera 9 aminoácidos. ¿Cuántos enlaces peptídicos tenía y cuánta agua consume esa hidrólisis?
a) Los cuatro porcentajes. Se aplican los tres pasos:
Entre las dos ocupan 64 %. Lo que queda es para G y C juntas:
Control. 32 + 32 + 18 + 18 = 100. ✔
b) Cuál cuesta más abrir. La segunda muestra tiene 40 % de G, y por Chargaff otro 40 % de C: el 80 % de sus pares son G−C, sostenidos por tres puentes de hidrógeno cada uno. La primera muestra tiene apenas 36 % de pares G−C.
La segunda necesita más temperatura. Más puentes de hidrógeno por par significa una doble hebra más difícil de abrir.
c) El péptido. Nueve aminoácidos en fila dejan ocho espacios entre ellos:
Y la hidrólisis rompe cada uno consumiendo una molécula de agua:
Son exactamente las 8 que se habían liberado al formar la cadena. La cuenta es la misma que la de los polisacáridos del tema anterior: cambia el grupo funcional, no la aritmética.
Dónde se cae la mayoría
- Contar un enlace peptídico por aminoácido. En una cadena de n hay n − 1: las dos puntas quedan sin unir.
- Frenar en el paso 2 de Chargaff y dar como respuesta la suma de las dos bases que faltan, sin dividirla por dos.
- Aparear A con G o C con T. Siempre va una purina con una pirimidina: A con T, G con C.
- Creer que la desnaturalización corta la cadena. Rompe la forma en el espacio; la secuencia de aminoácidos queda intacta.
Hasta acá la explicación. La práctica es la otra mitad: 7 ejercicios de este tema, en cuatro niveles, que no te dicen sólo si está bien al final sino que te corrigen en cada paso y te explican por qué. Además trae una animación que muestra la idea en movimiento.
Practicar Aminoácidos, proteínas y ácidos nucleicos →Los otros temas de la unidad 12
Compuestos del carbono y biomoléculas