Química · Unidad 12 — Compuestos del carbono y biomoléculas
Isomería y quiralidad
Los mismos átomos, unidos de otra manera, son otro compuesto. Y a veces ni siquiera hace falta cambiar las uniones: alcanza con el reflejo en un espejo para que el cuerpo lo trate como una sustancia distinta.
La explicación
Qué es un isómero
Dos compuestos son isómeros cuando tienen la misma fórmula molecular y distinta estructura. Las dos condiciones a la vez: si cambia la fórmula no son isómeros sino compuestos sin relación, y si la estructura es la misma no son dos compuestos sino uno solo escrito de dos maneras.
Esa segunda parte es la que se cobra más caro. Dar vuelta un dibujo, rotarlo o escribirlo de derecha a izquierda no crea un isómero: la molécula no sabe para qué lado la dibujaron. Lo único que cuenta es qué átomo está unido a cuál, y en qué orden en el espacio.
Isomería plana: cambia quién está unido a quién
- De cadena: el esqueleto se ramifica distinto. C4H10 da dos: el butano, derecho, y el metilpropano, ramificado.
- De posición: el mismo grupo, colgado de otro carbono. El 1-propanol y el 2-propanol son los dos C3H8O.
- De función: cambia el grupo funcional entero. La glucosa (aldehído) y la fructosa (cetona) comparten la fórmula C6H12O6 y son moléculas muy distintas.
La cantidad de isómeros crece rápido: el C4H10 tiene 2, el C5H12 tiene 3, el C6H14 ya tiene 5.
Estereoisomería: las uniones son las mismas, cambia el espacio
Acá nadie se desconecta de nadie: los mismos átomos siguen unidos a los mismos, pero ordenados distinto en tres dimensiones.
- Geométrica (cis / trans): alrededor de un doble enlace no se puede girar. Si los dos sustituyentes quedan del mismo lado es cis; enfrentados, trans. Es la diferencia entre un aceite y una grasa trans.
- Óptica: dos moléculas que son imagen especular una de la otra y no se pueden superponer, como la mano izquierda y la derecha. Se llaman enantiómeros.
Quiralidad: los cuatro tienen que ser distintos
Una molécula es quiral cuando no se superpone con su imagen en el espejo. En la práctica del CBC eso se detecta buscando un carbono asimétrico: un carbono unido a cuatro sustituyentes todos distintos entre sí.
2. Listá los cuatro grupos que salen de él, sin olvidarte de los hidrógenos.
3. Comparalos de a pares. Si dos son iguales, ese carbono no es asimétrico y no hace falta seguir.
4. Repetilo con cada carbono y contá cuántos pasaron la prueba.
El paso 3 es el que separa una respuesta buena de una mala. Todos los carbonos de una cadena saturada tienen cuatro enlaces: eso no es ninguna novedad ni ninguna prueba. La pregunta no es cuántos enlaces hay sino cuántos grupos repetidos. Un CH2 ya queda descartado de entrada, porque lleva dos hidrógenos iguales.
Por qué esto importa en el cuerpo
Las enzimas también son quirales, así que reconocen una forma y no la otra, igual que un guante. Nuestro metabolismo usa la D-glucosa y no su enantiómero, y arma proteínas con L-aminoácidos y no con los D. Y el caso que cambió la regulación de los medicamentos para siempre: la talidomida, cuyos dos enantiómeros tenían efectos completamente distintos.
Se trabaja con la fórmula C4H10O. a) Escribí los cuatro alcoholes que responden a esa fórmula y decí de qué tipo de isomería se trata en cada par. b) Indicá cuál de ellos tiene un carbono asimétrico. c) ¿Cuántos estereoisómeros tiene ése?
a) Los cuatro alcoholes. Hay dos esqueletos posibles de cuatro carbonos —el derecho y el ramificado— y sobre cada uno el −OH puede ir en dos lugares distintos:
CH3−CHOH−CH2−CH3 2-butanol
(CH3)2CH−CH2OH 2-metil-1-propanol
(CH3)3C−OH 2-metil-2-propanol
El 1-butanol y el 2-butanol se diferencian sólo en dónde está el −OH: es isomería de posición. El 1-butanol y el 2-metil-1-propanol tienen el −OH en la punta pero esqueletos distintos: es isomería de cadena.
b) El carbono asimétrico. Se revisa carbono por carbono. En el 2-butanol, el segundo:
Cuatro grupos, ninguno repetido: es asimétrico. Los demás no llegan. El primero y el cuarto son CH3, con tres hidrógenos iguales; el tercero es un CH2, con dos.
En los otros tres alcoholes no hay ningún carbono que pase la prueba: el 2-metil-2-propanol, por ejemplo, tiene un carbono central con tres metilos iguales.
c) Los estereoisómeros. Con un solo carbono asimétrico:
Son dos enantiómeros: imágenes especulares que no se superponen. Tienen el mismo punto de fusión y la misma solubilidad, y sin embargo una enzima los distingue sin ninguna dificultad.
Dónde se cae la mayoría
- Llamar isómeros a la misma molécula dibujada al revés o rotada. Si nadie cambió de vecino, es un solo compuesto.
- Dar por asimétrico a un carbono porque tiene cuatro enlaces. Todos los carbonos saturados los tienen: lo que hay que mirar es si los cuatro sustituyentes son distintos.
- Olvidarse de contar los hidrógenos como sustituyentes. Un CH2 tiene dos iguales y queda descartado.
- Multiplicar por 2 en vez de elevar: con n carbonos asimétricos los estereoisómeros son 2 elevado a la n.
Hasta acá la explicación. La práctica es la otra mitad: 7 ejercicios de este tema, en cuatro niveles, que no te dicen sólo si está bien al final sino que te corrigen en cada paso y te explican por qué. Además trae una animación que muestra la idea en movimiento.
Practicar Isomería y quiralidad →Los otros temas de la unidad 12
Compuestos del carbono y biomoléculas